Hoziers „Jackie And Wilson“ ist ein Lied, das eine Erzählung von Eskapismus und der Sehnsucht nach einem unbeschwerteren Leben verwebt. Der Text erzählt die Geschichte von jemandem, der seines jetzigen Lebens überdrüssig ist und sich erschöpft und desillusioniert fühlt. Die Erwähnung von „dem Rot in meinen Augen“ und „so tief in der Suppe zu sein“ deutet auf ein Leben voller Exzesse oder vielleicht auf den Alltagstrott hin, der den Erzähler erschöpft hat. Die Ankunft einer Frau, die als „römische Kerze der Wildnis“ beschrieben wird, bringt ein Gefühl der Hoffnung und Erneuerung mit sich, da sie ihn so akzeptiert, wie er ist, mit all seinen Fehlern.
Der Refrain des Liedes leitet eine skurrile Fantasie ein, in der sich das Paar auf jugendliche Abenteuer einlässt, die dadurch symbolisiert werden, dass es einen Lexus stiehlt und Detektive wird. Dies stellt den Wunsch dar, sich von den Zwängen ihres Lebens zu befreien und sich der Spontaneität und Aufregung hinzugeben, nach der sie sich sehnen. Die Benennung ihrer Kinder „Jackie und Wilson“ und die Erziehung zu „Rhythm and Blues“ ist eine Anspielung auf die Vergangenheit, insbesondere auf die gefühlvolle Musik von Jackie Wilson, und deutet auf eine Rückkehr zu einfacheren, authentischeren Zeiten hin.
Das Lied berührt jedoch auch die Flüchtigkeit solcher Fantasien. Die Zeile „Schneide mich von dem Traum in dieser Nacht ab und lass meinen Geist neu denken“ deutet auf eine Rückkehr zur Realität und die Erkenntnis hin, dass der Traum vorbei ist. Der Erzähler bleibt allein und gräbt die Überreste dieser kurzen Flucht und die „kleine Vignette“ dessen aus, was hätte sein können. Es ist eine ergreifende Erinnerung an die vorübergehende Flucht vor der Härte der Realität, die Liebe und Träume bieten können.