Ricky Montgomerys „This December“ ist eine ergreifende Reflexion über persönliches Wachstum und das damit einhergehende Gefühl der Isolation. Der Liedtext suggeriert eine Reise durch die Selbsterkenntnis, insbesondere in schwierigen Zeiten. Die wiederkehrende Zeile „Nur in meinen dunkelsten Momenten kann ich das Licht sehen“ impliziert, dass der Sprecher Klarheit und Einsicht gewinnt, wenn er sich Herausforderungen stellt. Die Erwähnung, man sei „anfällig für Blendung, wenn es hell ist“, unterstreicht noch einmal die Vorstellung, dass Trost und Bequemlichkeit manchmal wichtige Wahrheiten oder Lektionen verschleiern können, die nur Widrigkeiten offenbaren können.
Der Refrain „Mir geht es gut, wenn es dir gut geht / Und mir geht es gut, wenn es dir gut geht“ spricht von der Vernetzung unseres Wohlbefindens mit dem anderer. Es deutet darauf hin, dass der Sprecher für seinen eigenen Seelenfrieden vom emotionalen Zustand einer anderen Person, möglicherweise eines geliebten Menschen, abhängig ist. Der Satz „Es ist nur ein bisschen einsam in diesem Haus“ vermittelt ein Gefühl der Einsamkeit, das der Sprecher empfindet, und unterstreicht die emotionale Kälte, die das Alleinsein mit sich bringen kann. Die Wiederholung von „Allein ist es immer kälter“ verstärkt dieses Gefühl und zeichnet ein Bild der Isolation, die der Winter – und damit auch schwierige Zeiten – mit sich bringen kann.
Der Titel des Liedes, „This December“, und die wiederholten Verweise auf den Monat symbolisieren das Ende eines Jahres und die Vorfreude auf die Erneuerung, die mit dem nahenden neuen Jahr einhergeht. Die Zeile „Ich lasse die Jahreszeiten meine Meinung ändern“ suggeriert Anpassungsfähigkeit und die Akzeptanz von Veränderungen als natürlichen Teil des Lebens. Die Bilder einer „weiteren weißen Ulme, die am Ende der Stadt wächst“ könnten Neuanfänge oder Wachstum darstellen, das aus persönlicher Selbstbeobachtung und Veränderung resultiert. Insgesamt fängt Montgomerys Lied die melancholische Schönheit der Selbstfindung und die bittersüße Natur des Wachstums ein, das oft Einsamkeit und den Lauf der Zeit erfordert.