Das Lied „When He Sees Me“ aus dem Musical „Waitress“ befasst sich mit den komplexen Emotionen einer Person, die sich vor den Unsicherheiten einer Verabredung und des Verliebens fürchtet. Die Texte drücken die Vorliebe der Figur für Fakten und Zahlen gegenüber der Unvorhersehbarkeit menschlicher Emotionen und Beziehungen aus. Die Figur ist vorsichtig und hat Angst vor der Verletzlichkeit, die damit einhergeht, dass jemand Neues in ihr Leben eintritt, und macht sich Sorgen über die Möglichkeit von Enttäuschung und Herzschmerz.
Das Lied fängt den inneren Kampf zwischen dem Wunsch nach Verbindung und der Angst vor Verletzung ein. Die Figur denkt über die Risiken einer Verabredung nach, zum Beispiel darüber, jemanden zu treffen, der möglicherweise nicht vertrauenswürdig ist oder der sie letztendlich im Stich lassen könnte. Trotz dieser Ängste besteht die Hoffnung, jemanden zu finden, der sie so akzeptiert und liebt, wie sie ist. Die Texte vermitteln eine tiefe Sehnsucht nach einer echten Verbindung und würdigen gleichzeitig die schützenden Barrieren, die die Figur um sich herum aufgebaut hat.
„When He Sees Me“ ist eine ergreifende Reflexion über den Mut, der nötig ist, um offen für die Liebe zu sein. Es unterstreicht die universelle menschliche Erfahrung, Kameradschaft zu suchen und gleichzeitig mit Selbstzweifeln und der Angst vor dem Unbekannten zu kämpfen. Das Lied berührt jeden, der jemals gezögert hat, sein Herz aufs Spiel zu setzen, und bringt die Verletzlichkeit und den Mut zum Ausdruck, die das Streben nach Liebe mit sich bringt.