Morgan Wallens „Whiskey Glasses“ ist eine ergreifende Darstellung von Herzschmerz und dem Kampf, mit dem Ende einer Beziehung klarzukommen. Der Protagonist des Liedes versucht, den Schmerz einer Trennung zu betäuben, indem er sich Alkohol, insbesondere Whisky, zuwendet, um die harte Realität seiner Situation zu verwischen. Die wiederholte Aufforderung „Schenk mir noch einen Drink ein“ unterstreicht den Wunsch, dem emotionalen Aufruhr zu entfliehen, der mit dem Verlust eines Lebensgefährten einhergeht. Die Whiskygläser dienen als Metapher für eine verzerrte Linse, durch die die Welt betrachtet wird, eine, die bequemerweise die unerwünschte Wahrheit verschleiert, dass sein Ex-Partner mit jemand anderem zusammen ist.
Die Liedtexte berühren auch die sozialen Aspekte von Herzschmerz, etwa die Abneigung gegen Aktivitäten, die einst gemeinsam genossen wurden, wie Karaoke, und die heute als schmerzhafte Erinnerung an das Verlorene dienen. Der Refrain des Liedes, „I'ma need some Whiskey Glasses, 'cause I don't wanna see the Truth“, fasst das zentrale Thema der Verleugnung und den Versuch zusammen, im Boden eines Glases Trost zu finden. Die Wiederholung von „Line 'em up, knock 'em back“ ist eine anschauliche Darstellung des Kreislaufs des Trinkens in dem Bemühen, zu vergessen, auch wenn es nur für einen Moment ist.
Morgan Wallens Country-Musikstil mit seiner Mischung aus traditionellen Country-Klängen und modernen Einflüssen ergänzt die Erzählung des Liedes perfekt. Der stetige Rhythmus der Musik und Wallens gefühlvolle Stimme tragen zum Geschichtenerzählen bei und machen „Whiskey Glasses“ zu einer sympathischen Hymne für jeden, der versucht hat, den Schmerz eines gebrochenen Herzens wegzutrinken. Die Popularität des Liedes ist ein Beweis für seine Fähigkeit, bei Zuhörern Anklang zu finden, die ähnliche emotionale Probleme erlebt haben.